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El inquieto y sensible Jack pronto se interesa por la literatura. A los 17 años empieza a escribir, profundamente influenciado por autores como Jack London (1876-1916) o Ernest Hemingway (1899-1961). Son los años 30 del Siglo 20, y el mundo se encamina hacia otra guerra mundial, de la que Estados Unidos saldrá más victoriosa e imperialista que nunca. Todo ello influirá, y mucho, en los jóvenes de la Generación Beat, que dedicarán gran parte de su escritura (especialmente su autor más reivindicativo, Ginsberg) a denunciar el militarismo y consumismo americano.
La obra de Kerouac no es tan reivindicativa como la de sus colegas, y se inclina por una apoteosis de la amistad, la naturaleza y, sobre todo, la búsqueda de Dios. De hecho, a mediados de la década de 1960 rompe su amistad con Ginsberg a causa de las adhesiones políticas de este. Se habían conocido en 1943, cuando uno de los miembros originales de la Generación Beat, Lucien Carr, los presentó.
Precisamente junto con Carr, Jack Kerouac protagonizó uno de sus casos más sonados, pues fue llamado como testigo en el juicio por asesinato que implicó a su amigo, que había acabado con la vida de David Kammerer, un acosador sexual que se había obsesionado con Lucien. En 1945, Kerouac coescribe con su colega beatnik William S. Burroughs la obra And the Hippos Were Boiled in Their Tanks (“Y los hipopótamos fueron cocidos en sus tanques”), una novela corta que recoge los detalles del asesinato de Kammerer y que no fue publicada en su totalidad hasta 2008.
En 1946 aparece la primera novela de Kerouac, la ya citada The Town and the City, que iniciará una carrera literaria imparable. En aquellos años, el joven Kerouac ya está profundamente influido por el consumo de drogas, especialmente la benzedrina, que combinará durante el resto de su vida con otras sustancias como el peyote, la dexedrina y el alcohol. De hecho, era bastante habitual, especialmente en su última época, que Kerouac apareciera ebrio ante el público.
Su vida amorosa fue igualmente trepidante. Casado en tres ocasiones, su primer matrimonio (con Edie Parker) fue declarado nulo; el segundo, que le unió con Joan Haverty, acabó en divorcio. El tercero (con Stella Sampas), terminó por la prematura muerte del escritor, en 1969. Con Haverty tuvo a su única hija, Janet, nacida meses después de la separación de sus padres y a la que el autor sólo vio en dos ocasiones y de la que prácticamente se desentendería. En el ínterin, Jack Kerouac tuvo tiempo de acumular una ingente cantidad de amoríos, entre ellos una supuesta relación con Carolyn Cassady (1923-2023), la esposa de su amigo Neal Cassady que, por cierto, también destacó no solo como musa, sino como escritora beat.
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